Die ältersten Teile der Burg stammen aus dem 12. Jahrhundert.
Im 14. Jahrhundert kommt die Burg in den Besitz des Deutschen Ordens. Die Ordensritter haben die Burganlage erweitert und sie zu einer Wehrburg umgebaut, auch der unterirdische Gang, der bis heute existiert, ist auf die Deutschritter zurückzuführen. Kreuzfahrerburgen dienten dem Ausbau der Henneburg als Vorbild.
Eine Sage erzählt, dass der damalige Großmeister des Ordens Siegfried von Perchtwangen von der Burg so angetan war, dass er allen zukünftigen Besitzern zur heiligen Pflicht machte, die Burg nicht verfallen zu lassen. Als die Gräfin von Hennenberg ihren Ehemann verlor, ängstigte sich alleine auf dieser Burg, die alten Mauern waren ihr unheimlich. Daher beschloss sie, ins Dorf zu ziehen und die Burg unbewohnt zu lassen.
In der ersten Nacht nach dem Auszug der Gräfin, war die Burg um Mitternacht plötzlich hell erleuchtet, grellen Schein konnte man aus allen Fenstern sehen. Genau eine Stunde später, um 1 Uhr erlosch das Spektakel wieder. Jede Nacht wiederholte sich das Leuchten.
Einige mutige Männer stiegen nachts den Berg hoch, um die Ursache für das seltsame Leuchten zu finden, allerdings sahen sie nur das Licht und nichts Menschliches, was das Licht verursachen würde. Dadurch erinnerten sich die Menschen an den Großmeister und seine Weissagung, die Burg durfte nicht unbewohnt bleiben. Nach diesem Spuk wollte die Gräfin erst recht nicht zurück auf die Burg, daher überließ sie das ganze Gelände der Gemeinde und ein Krankenhaus wurde dort eingerichtet. An dem Tag, als die Burg wieder genutzt wurde, hörte der Spuk auf.
Im 30-jährigen Krieg wurde die Burg jedoch endgültig zerstört und war seitdem nur noch eine Ruine.
Dass die Burg heute so gut erhalten ist, verdanken wir König Ludwig I von Bayern. Die Ruinen wurden auf seine Anweisung ausgebessert und wieder zugänglich gemacht.
Zum Schluss noch ein Blick auf das Maintal, da man beide Türme der Burg besteigen kann, ist die Aussicht grandios.
Die Henneburg ist super, wenn man eine Taschenlampe dabei hat, kann man durch die Gänge spazieren. Im Sommer ist dort ein Biergarten, da sitzt man direkt in den Ruinen :)!